Estudos recentes vieram confirmar que a origem da cidade de Pinhel remonta à época pré-histórica, mais precisamente ao período calcolítico. A excelente localização geográfica, numa colina rodeada por dois cursos de água e com grande controlo visual sobre a área circundante, permite-nos afirmar que Pinhel foi desde sempre uma povoação fortificada.
É contudo durante o período medieval que esta região, e concretamente a então vila de Pinhel, assume uma importância relevante no contexto nacional. A proximidade geográfica com Espanha colocou Pinhel como fulcro de um sistema fortificado mais abrangente, que incluía os castelos de Trancoso, Marialva e Castelo Mendo. Até à assinatura do tratado de Alcanizes, era uma das praças mais avançadas do reino de Portugal na Beira Alta.

Pensa-se que D. Afonso Henriques tomou a seu cargo a restauração do castelo chamando pessoas para povoar esta região de fronteira.
Desde muito cedo que Pinhel foi dotada de uma autonomia administrativa e judicial. O foral, dado em 1191 pelo Prior e irmãos da Ermida de Stª Maria de Riba–Paiva é testemunho dessas prerrogativas.
Pelo foral de 1209 atribuído pelo D. Sancho I, vê confirmadas as regalias adquiridas anteriormente. Estas foram sucessivamente confirmadas por D. Afonso II em 1217, D. Dinis em 1282, D. João I em 1385 e pelo foral novo de D. Manuel I datado de 1510.

Terminadas as contendas com os árabes, o rei D. Dinis procurou consolidar as fronteiras com o reino vizinho. Conjuntamente com a reedificação dos castelos de Riba-Côa, assiste-se também à reedificação do Castelo de Pinhel, que apesar de recuado face à nova linha de fronteira, foi por ele tido como de grande valor.
Deve-se também à acção desse monarca a construção da muralha. Aberta em seis portas - Vila, Santiago, S. João, Marrocos, Alvacar e Marialva, Pinhel tornava-se uma poderosa cidadela.
Na cidadela erguem-se duas torres do mesmo período. A torre norte, também designada de manuelina, devido às alterações estruturais ocorridas durante o reinado de D. Manuel I, apresenta uma janela de estilo manuelino virada a Sul que ilumina uma sala abobadada rematada pela esfera armilar. Na fachada virada para Espanha apresenta duas gárgulas antropomórficas a defecar.

A partir do Século XVI surgiram na cidade edifícios, civis e religiosos, que denunciam uma época áurea desta povoação.
A Igreja da Misericórdia, a Igreja de S. Luís, a Casa Grande, que foi mais tarde residência dos Condes de Pinhel, o Solar dos Corte Reais e o Pelourinho, são alguns dos muitos exemplos de Monumentos Classificados que podem ser apreciados por quem nos visita.
No reinado de D. José I a vila de Pinhel é elevada à categoria de Cidade Episcopal (25 de Agosto de 1770).
O contexto político dos inícios do século XIX, as divergências com a Câmara Municipal que impediram a construção da Sé Catedral, e as políticas dos governos Setembristas, pouco dados à aristocracia, ditaram o enfraquecimento de algumas dioceses.

Assim aconteceu com o bispado de Pinhel, que teve como último bispo D. Leandro de Sousa Brandão. A bula papal de Leão XIII, de 30 de Setembro de 1881 estabeleceu a extinção «para sempre» das dioceses de Pinhel, Aveiro, Castelo Branco e Leiria.